How do I look?

*英語音声が流れます。音量にご注意ください。

lookは「見る」のほかに「見える」という意味があります。Howを組み合わせたこのフレーズで「私はどのように見えますか(見えてますか)?」というのが直訳ですが、このように「似合う?」的なニュアンスで使えます。
ショッピングに限らず、新しい洋服を着て友達に「私どう?これ似合ってるかな?」みたいに使うこともできますので、便利なフレーズですよ。